Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Каркасный дом
Несущие конструкции
Металлические конструкции
Прочность дорог
Дорожные материалы
Стальные конструкции
Грунтовые основания
Опорные сооружения




30.09.2022


30.09.2022


30.09.2022


29.09.2022


29.09.2022


29.09.2022


29.09.2022





Яндекс.Метрика

Трифенилметил

15.08.2022

Трифенилметил — стабильный свободный радикал и первый радикал, описанный в органической химии. Трифенилметил может быть получен гомолитическим разложением трифенилметилхлорида 1 (рис. 1) металлами, например, серебром или цинком, в бензоле или диэтиловом эфире. Радикал 2 находится в химическом равновесии с димером 3. В бензоле концентрация радикала составляет 2 %.

Содержащие радикал растворы обладают жёлтым цветом, который становится насыщеннее с повышением температуры, поскольку равновесие смещается в сторону образования радикала по принципу Ле Шателье. Напротив, при охлаждении раствора окраска становится менее насыщенной.

При действии воздуха радикал быстро окисляется в пероксид (рис. 2) и раствор становится бесцветным. Подобным же образом радикал реагирует с иодом с образованием трифенилметилиодида.

Радикал был открыт М. Гомбергом в 1900. Он пытался получить гексафенилэтан из трифенилметилхлорида и цинка в бензоле по реакции Вюрца и, основываясь на поведении продукта по отношению к иоду и кислороду, обнаружил что он гораздо более реакционноспособен, чем ожидалось.

Правильная хиноидная структура димера была предложена уже в 1904, но вскоре научное сообщество отказалось от этой структуры в пользу структуры 4 (рис. 1). Лишь в 1968 правильная структура была переоткрыта исследователями из Амстердамского свободного университета, опубликовавшими данные спектроскопии протонного ЯМР. Ретроспективно, такая молекула замещённого этана вообще невероятна, так как слишком стерически напряжена.

Интересные факты

  • Свою статью в 1900 году Гомберг завершил предложением «Эта работа будет продолжена и я хотел бы оставить это направление себе.» Свою статью 1901 года он закончил словами «Я намереваюсь расширить это исследование на другие соединения кислорода и азотсодержащие производные, и я прошу оставить мне эту область для дальнейшей работы.» Действительно, химики XIX столетия не вторгались в исследования своих коллег; к своему ужасу, Гомберг обнаружил, что это неверно для столетия двадцатого.

Имя:*
E-Mail:
Комментарий: