Главная
Новости
Статьи
Ремонт
Каркасный дом
Несущие конструкции
Металлические конструкции
Прочность дорог
Дорожные материалы
Стальные конструкции
Грунтовые основания
Опорные сооружения




21.01.2022


18.01.2022


17.01.2022


17.01.2022


16.01.2022


15.01.2022


15.01.2022





Яндекс.Метрика

Юглон

27.10.2021

Юглон (5-окси-1,4-нафтохинон) — природный нафтохинон.

Свойства

Юглон представляет собой жёлто-оранжевые моноклинные кристаллы, плавящиеся при температуре 155—156 °C, малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях. Легко возгоняется, перегоняется с водяным паром.

Получение

Юглон впервые был выделен в 1856 г. из зелёной кожуры грецкого ореха (лат. Júglans régia), благодаря которому и получил своё название, в виде 5-β-D-гликозида α-гидроюглона (1,4,5-триоксинафталина). Также он содержится в орехе манчжурском, орехе сером, орехе чёрном, пекане, лапине.

Юглон выделяют из растительного сырья несколькими способами:

  • кислотной экстракцией в виде гликозида гидроюглона, который выделяют эфирной экстракцией и окисляют хлоридом железа(III) до юглона
  • выделением гликозидов гидроюглона водой, их гидролизом действием гидроксида калия и окислением до юглона, выделением юглона амиловым спиртом
  • экстракцией смеси нафтохинонов этанолом, гидролизом действием гидроксида калия, отделением от побочных веществ хлороформом, подкислением соляной кислотой и последующим хроматографическим разделением на колонке с силикагелем

Один из способов синтеза юглона заключается в сплавлении 1,5-нафталиндисульфокислоты с гидроксидом натрия, гидролизом полученного продукта до 1,5-диоксинафталина с последующим окислением хроматом натрия.

Биохимический путь синтеза юглона протекает по мевалонатному пути из глутаминовой кислоты.

Содержание юглона определяют спектрофотометрически в растворе этанола либо хлороформа.

Применение

Ранее юглон и другой нафтохинон плюмбагин использовались как консерванты в производстве безалгокольных напитков.

Юглон проявляет цитотоксичные свойства, его LD50 = 5 мк/кг.

Юглон благодаря наличию хиноидной структуры обладает антибиотической активностью, в частности, против Acetobacter aceti, Aspergillus flavus, Bacillus anthracoides, Candida mycoderma, Lactobacterium plantarum. Также он обусловливает аллелопатическое действие некоторых растений семейства ореховых — подавляет развитие ряда растений.


Имя:*
E-Mail:
Комментарий: