Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) C2H5Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.
Получение
При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:
C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 − C H 2 − B r . {displaystyle {mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr {xrightarrow { }} CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br}}.}В лабораторных условиях бромэтил получают действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты:
2 K B r + H 2 S O 4 → 2 H B r + K 2 S O 4 , {displaystyle {mathsf {2KBr+H_{2}SO_{4} {xrightarrow {}} 2HBr+K_{2}SO_{4}}},} C H 3 C H 2 − O H + H B r → H 2 S O 4 C H 3 C H 2 − B r + H 2 O . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr {xrightarrow {H_{2}SO_{4}}} CH_{3}CH_{2}{-}Br+H_{2}O}}.}Другие лабораторные способы:
C H 3 C H 2 − O H + P B r 3 → C H 3 C H 2 − B r + P ( O H ) 3 , {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3} {xrightarrow { }} CH_{3}CH_{2}{-}Br+P(OH)_{3}}},} C H 3 C H 2 − O H + P B r 5 → C H 3 C H 2 − B r + P O ( O H ) 3 + H B r . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5} {xrightarrow { }} CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO(OH)_{3}+HBr}}.}Способы получения, редко используемые на практике:
C H 3 − C H 3 + B r 2 → h ν C H 3 C H 2 − B r + H B r , {displaystyle {mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2} {xrightarrow {h u }} CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr}},} C H 3 C H 2 − C O O A g + B r 2 → C H 3 C H 2 − B r + C O 2 + A g B r . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2} {xrightarrow { }} CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{2}+AgBr}}.}Физические свойства
Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.
Химические свойства
В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:
C H 3 C H 2 B r + H 2 O ⇌ C H 3 C H 2 − O H + H B r . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O ightleftharpoons CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr}}.}Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:
C H 3 C H 2 B r + N a O H → H 2 O C H 3 C H 2 − O H + N a B r , {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH {xrightarrow { H_{2}O }} CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr}},} C H 3 C H 2 B r + N a O H → a l c o h o l C H 2 = C H 2 + N a B r + H 2 O . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH {xrightarrow { alcohol }} CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O}}.}Применение
Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.
Токсичность
Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК50: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч.), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч.).