Циануксусная кислота




Главная
Новости
Статьи
Ремонт
Каркасный дом
Несущие конструкции
Металлические конструкции
Прочность дорог
Дорожные материалы
Стальные конструкции
Грунтовые основания
Опорные сооружения




16.04.2021


16.04.2021


16.04.2021


12.04.2021


12.04.2021


12.04.2021


12.04.2021





Яндекс.Метрика

Циануксусная кислота

26.01.2021

Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.

Физические свойства

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.

Химические свойства

Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.

  • По карбоксильной группе:

Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.

  • По СN-группе:

Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.

Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:

H O O C C H 2 C N + H C l → [ H O O C C H 2 C = N H ] C l {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl ightarrow [HOOCCH_{2}C{ ext{=}}NH]Cl}}} [ H O O C C H 2 C = N H ] C l → − H C l H 2 O H O O C C H 2 C ( O H ) N H {displaystyle {mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{xrightarrow[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}} H O O C C H 2 C ( O H ) N H → H O O C C H 2 C O N H 2 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH ightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2}}}} H O O C C H 2 C O N H 2 → − N H 3 H 2 O H O O C C H 2 C O O H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{xrightarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}}

В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:

H O O C C H 2 C N + 2 N a O H → N a O O C C H 2 C O O N a + N H 3 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH ightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3}}}}

Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов

H O O C C H 2 C N + C H 3 N H 2 → H O O C C H 2 C N H C H 3 = N H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2} ightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{ ext{=}}NH}}}

При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:

H O O C C H 2 C N → > 160 o C C H 3 C N + C O 2 ↑ {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN{xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{ ext{↑}}}}}

Получение

Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия:

C H 2 C l C O O H + K C N → N C C H 2 C O O H + K C l {displaystyle {mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN ightarrow NCCH_{2}COOH+KCl}}}

В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С:

2 N C C H 2 C O O N a + H 2 S O 4 → 2 N C C H 2 C O O H + N a 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4} ightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4}}}}

Применение

Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей.

Токсикология

В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.